Pretty Fly (for a White Guy) es un single lanzado por The Offspring, extraído de su álbum Americana, en 1998. Probablemente la canción más popular, a nivel comercial, de The Offspring, tuvo gran circulación en las radios de todo el mundo y su vídeo por la MTV. Llegó a ocupar los primeros puestos de Estados Unidos, Reino Unido y Australia.
La canción comienza con la frase alemana sin sentido de la canción de Def Leppard "Rock of Ages": “Gunter glieben glauchen globen”, al que le sigue el 1,2,3,4,5,5,6 (cantado en español) para dar inicio.
La canción es una parodia de los tópicos de un "gangsta" novato que se sumerge en los tópicos de la cultura hip-hop no porque realmente le guste, sino porque está de moda, le hace sentirse duro y que podrá conseguir la atención de las chicas. La canción se burla abiertamente de los jóvenes de clase media suburbana que escuchan música rap por esta razón. El conjunto del álbum critica elementos de la forma de vida americana. En este caso, el consumismo mezclado con conformismo, que hacen que muchas personas pretendan ser lo que no son. También ataca la hipocresía de las personas que se "rebelan" porque quieren ser aceptados o admirados por los demás.
En su momento, "Pretty Fly (for a White Guy)" fue la canción más descargada en internet de toda la historia con más de 22 millones de descargas en 10 semanas.
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